2024 مؤلف: Jasmine Walkman | [email protected]. آخر تعديل: 2023-12-16 08:27
الصيغة العامة للأيزوثيوسيانات - R-N = C = S
ايزوثيوسيانات (زيت الخردل) مركبات عضوية - مضادات الأكسدة تحتوي على المجموعة الوظيفية N = C = S و isocyanates التناظرية الكبريتية R - N = C = O1.
تفاعلية isothiocyanates
يتم توثيق الإيزوثيوسيانات ، مثل الإيزوسيانات ، بمركز محب للكهرباء على ذرة كربون وتتميز بتفاعلات الإضافة المحبة للنواة:
R-N = C = S + NuH لـ R-NH-C (= S) نو
(Nu = OR، Oar، SH، SR، NH2، NR1R2، RNHNH2، RH = NNH2، CN)
عندما تتفاعل أيزوثيوسيانات مع الكحوليات والفينول ، تتشكل ثيوكربامات ، ديثيوكربامات مع الثيول ، مع الأمينات - N ، N - الثيوريات غير المستبدلة مع الأمينات ، ثيوسيميكربازيدات مع الهيدرازينات وثايوسيميكاربازون مع الألدهيدات الهيدرازونات.
عند التفاعل مع النوكليوفيلات C ، تشكل الأيزوثيوسيانات أميدات ثانوية ، تستمر هذه الإضافة كما هو الحال في تفاعل إيزوثيوسيانات مع الكربونات (كواشف Grignard ، الكربونات لمركبات β-dicarbonyl ، إلخ).
R-N = C = S + R1MgX إلى R-NH-C (= S) R1 ،
وفيما يتعلق برد فعل فريدل كرافتس:
R-N = C = S + ArH لـ R-NH-C (= S) Ar
ترتبط Isothiocyanates بالأحماض الكربوكسيلية والثيوكربوكسيلية ، وينقسم ثاني كبريتيد الكربون أو أول أكسيد الكربون بواسطة وسيطة غير مستقرة ، مما يؤدي أيضًا إلى تكوين الأميدات الثانوية:
R = N = C = S + R1COXH على R-NH-C (= S) XCOR1
R-NHCOR1 (= S) XCOR1 إلى R-NHCOR1 + CSX
(س = س ، س)
ايزوثيوسيانات يتم تقليلها مع بوروهيدريد الصوديوم إلى ثيوفورماميدات ثانوية RNHC (S) H ، وهيدريد ألومنيوم الليثيوم إلى الميثيل أمين المقابل RNHCH3 ، والزنك في حمض الهيدروكلوريك إلى الأمينات الأولية RNH2.
تحت تأثير أكسيد الزئبق ، تشكل الأيزوسيانات أيزوسيانات:
R = N = C = S + HgO من R-N = C = O + HgS
تسبب المركبات موت الخلايا المبرمج (موت الخلايا السرطانية) وتعمل بشكل انتقائي.
مصادر ايزوثيوسيانات هي البروكلي والقرنبيط والفجل والخردل الأسود والخضروات من عائلة الكرنب. تحتوي هذه النباتات على sinigrin glycosylate ، الذي ينتج hydrolyzothiocyanate أثناء التحلل المائي ، مما يسبب طعمًا حارقًا للخردل والفجل. يمكن لبعض الأيزوثيوسيانات ، مثل إيزوثوسيانات الفينيثيل والسلفورافان ، أن تمنع التسرطن وتكوين الورم.
